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En février, le Festival Habanos attire les passionnés du monde entier. La Foire internationale du livre, également en février, transforme La Havane en capitale culturelle. Le mois de mars accueille le rassemblement des voitures vintage, un événement unique qui fait revivre l'histoire de l'île.
En décembre, les températures douces invitent à la flânerie entre les bâtiments de grès datant du XIXe siècle. Les visiteurs profitent des marchés artisanaux en plein air, des galeries d'art et des boutiques traditionnelles.